De oudste vermelding van Vriezenveen stamt uit 1364, toen Evert van Hekeren, heer van Almelo, een privilege brief schreef voor de vrije Friezen, hun erfgenamen en alle mensen die op het veen woonden, van de Wierdense Weuste tot de Bawesbeek. De mensen die op het veen woonden werden verplicht om jaarlijks één emmer boter Zwolse maat te voldoen op Sint-Maarten op Huis Almelo. Dit betrof een boterpacht en werd betaald in natura; de pacht was niet af te kopen. De heer van Almelo had vrije Friezen toegelaten om het het veen te koloniseren. Het Almelervene zoals Vriezenveen voor de 15e eeuw werd genoemd was ontstaan uit veertig boerderijen, die zich in de breedte uitstrekten, van de huidige Schipsloot tot het later gegraven Overijssels kanaal. Elke boerderij had een breedte van zestien akker, dus van 16 x 7 is 112 meter. Ten oosten van dit, tot aan de Bawesbeek, bleef een terrein liggen, de zogenaamde Oosterhoeven. Dit was niet verdeeld en mogelijk het gezamenlijk bezit van de bewoners. Ook aan de westkant lag vanaf de Boerstege tot aan de Stouwe een dergelijk terrein onverdeelde grond. Dit waren de Westerhoeven en Woesten. Waarschijnlijk waren ook deze gronden gemeenschappelijk bezit. De nederzetting Almelervene groeide; in het midden van de 15e eeuw was het dorp al zo veranderd, dat de verschillende boerderijen niet meer zestien akker breed waren maar gereduceerd waren tot tien of zelfs acht akker breed.
De Duitse bisschop uit Münster Bernhard von Galen, bijgenaamd Bommen Berend, plunderde en roofde rond 1665 Twente leeg. Tot aan 1665 bleef Vriezenveen gespaard, omdat het omringd was door moeras en veen. Er was maar een weg naar Vriezenveen en deze werd bewaakt door Staatse troepen. Maar in 1666 was het een strenge winter, waardoor het veen en het moeras bevroor. Vriezenveen lag open en in januari 1666 denderden 1500 ruiters van de bisschop Bernhard von Galen Vriezenveen binnen. Het dorp werd geplunderd en huizen en kerk werden in brand gestoken. Een groot aantal mensen werd gedood en de rest werd gevangengenomen.
Leemansmolen (1862)
Het oude Vriezenveen werd niet herbouwd aan de Buterweg. Dit gebeurde aan de noordelijker gelegen zandweg, de tegenwoordige dorpsstraat. Deze herbouw ging in een snel tempo en aan het begin van de 18e eeuw was het oude Vriezenveen aan de Buterweg geheel verleden tijd. Van dit oude Vriezenveen bleef enkel het oude kerkhof bewaard. Ook de latere korenmolen uit 1862 van Hendrik Leemans. Nu kenmerkt het dorp zich door een 6,2 kilometer lange bebouwde dorpsstraat (van west naar oost: Hammerweg, Westeinde en Oosteinde) met karakteristieke gevels aan de huizen. Het bijzondere, deels nog levende hoogveencomplex Engbertsdijksvenen met zijn zeldzame flora en fauna herinnert hier nog aan hoe de omgeving eruit heeft gezien.